Homer pasa la noche de Año Nuevo en la Penitenciaría de Springfield tras ser pillado sobornando a un funcionario. Un detective del FBI (interpretado por Jon Hamm) le ofrece rebajar su condena a cambio de que se infiltre en la banda de Fat Tony (interpretado por Joe Mantegna) para investigarle. Cuando Homer forja un vínculo especial con Fat Tony y su familia, se debate entre su obligación con el gobierno y su lealtad hacia su nueva familia. Tras un giro inesperado de los acontecimientos, Fit Tony (interpretado por Joe Mantegna), el primo de Fat Tony, busca ajustarle las cuentas a Homer, pero acaba enseñándole una importante lección.
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